Bir Erkek 10 Günde Nasıl Kaybedilir?

Benjamin, bütün hayatını kadınlar üzerine kuran ve sadece onlarla yaşayan bir çapkındır. Ancak o kadar çapkındır ki, bütün ilişkileri yalnızca birkaç gün devam edebilmektedir. Bir gün patronuyla bir iddiaya girer ve yeni ilişkisinin on günden daha uzun sürebileceğini savunur. Barry, her ne kadar kendisi için çok zor olacaksa da, bu iddiayı bir şekilde kazanmaya kararlıdır. İddia ve macera başlar.