Winona Ryder'ın tam olarak Johnny Depp'in parlamaya başladığı dönemlerde yıldız olduğunu söyleyebiliriz. Yine yeni nesil için çok bir şey ifade etmiyor gibi görünse de, eskiler Ryder'ın filmleriyle masumane ergenliklerini yaşadı. Ancak Ryder Johnny Depp'le ayrıldıktan sonra kendi hayatı da tepetaklak gitmeye başladı. Hırsızlık olayları ve daha başka magazinsel skandallarla Ryder'ın kariyeri hızla düştü. O kadar kötü kariyer seçimleri yaptı ki Razzie ödüllerine dahi aday oldu. Hayatının o dönemlerinde mahkemelere çıktı, üç yıl boyunca yurt dışında bir tür ceza olan community service (hizmet cezası) almak zorunda kaldı.Tabii Black Swan karşısına çıkana kadar bu berbat kariyer devam etti. Film sayesinde SAG Ödülleri'nde En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu ödülüne sahip oldu ve kariyeri toparlanmaya başladı. Stranger Things ile ise artık oyuncu istediği yerde...
