Başarılı bir çift terapisti olan Ally, on yıl süren başarısız bir ilişkinin ardından en yakın arkadaşı tarafından umutsuz New York flört ortamına zorla geri itilir. Ancak hayatı, 20 yaşında bir Brooklyn hipsterıyla tutkulu bir ilişkiye başlarken, aynı zamanda Manhattan'da başarılı 50 yaşında bir adam olan Alan ile umut vadeden, daha geleneksel bir ilişkiye başlamasıyla iki zıt yöne doğru ilerler.