Colleen Hoover’ın karmaşık duygulara ve bastırılmış arzulara alan açan dünyasından çıkan "Regretting You", nesiller arası bir aşk ve pişmanlık hikâyesi anlatıyor. Film, genç yaşta hayatı bambaşka bir yöne savrulan Morgan’ın (Allison Williams) geçmişte yaptığı seçimlerin, yıllar sonra hem kendi hayatını hem de çevresindekileri nasıl etkilemeye devam ettiğini merkezine alıyor. Morgan, gençliğinde erkek arkadaşı Chris’ten (Scott Eastwood) hamile kalmış olsa da, kalbinin asıl sahibinin kız kardeşi Jenny’nin (Willa Fitzgerald) sevgilisi Jonah (Dave Franco) olduğunu kimseye itiraf edememiştir.
Aradan 17 yıl geçtiğinde, Morgan ve Chris evli ve Clara (Mckenna Grace) adında bir kızları olan bir aileye dönüşürken; Jenny ve Jonah yolları yeniden kesişen, hatta birlikte bir bebek sahibi olan bir çifttir. Tam her şey geçmişte kalmış gibi görünürken yaşanan beklenmedik bir trajedi, eski duyguları, bastırılmış pişmanlıkları ve söylenmemiş gerçekleri yeniden gün yüzüne çıkarır. "Regretting You", aşkın her zaman doğru zamanlarda yaşanmadığını, bazı duyguların ise yıllar geçse de sessizce içimizde kaldığını anlatan, samimi bir romantik drama.