Jesse David Armstrong, 13 Aralık 1970'te İngiltere'nin Oswestry kentinde doğdu. Babası 1990'larda suç romanları yazmaya başlayan bir öğretmen, annesi ise anaokulu öğretmeni olarak çalışıyordu. Armstrong, Oswestry'deki bir devlet okulunda eğitim aldıktan sonra Manchester Üniversitesi'nde Amerikan Çalışmaları okudu. Eğitim sürecinde bir yılını Massachusetts'te geçirdi. 1995 yılında ücret almadan bir İşçi Partisi milletvekili için araştırmacı olarak çalışmaya başladı ve aynı zamanda Rory Bremner'ın yapım şirketi için siyaset danışmanlığı yaptı. Ayrıca, bir süre boyacı ve dekoratör olarak da çalıştı.

Armstrong, kariyerine yazarlık partneri Sam Bain ile birlikte Channel 4'ün Smack the Pony ve My Parents Are Aliens gibi dizilerine yazarlık yaparak başladı. İkilinin en dikkat çeken eserleri, büyük beğeni toplayan İngiliz komedi dizileri Peep Show (2003–2015) ve Fresh Meat (2011–2016) oldu. Peep Show, 2008 yılında BAFTA En İyi Durum Komedisi ödülünü kazandı. Ayrıca BBC Radio 4'te That Mitchell and Webb Sound ve BBC Two'da That Mitchell and Webb Look programlarına katkıda bulundular. Armstrong ve Bain, Four Lions (2010) ve Magicians (2007) filmleri gibi birçok başarılı projede birlikte çalıştı.

Armstrong'un kariyerindeki bir diğer önemli çıkış ise Armando Iannucci'nin imza attığı ve İngiliz hükümetinin iç işleyişini hicveden bir İngiliz komedi televizyon dizisi olan The Thick of It projesi oldu. Bu işin yazar kadrosunda yer alan Armstrong, projenin film uyarlaması olan In the Loop (2009)’un senarist kadrosunda da yer aldı. Kısır Döngü adıyla Türkçe’ye de çevrilen film En İyi Uyarlama Senaryo dalında Jesse Armstrong’a ve ekibe Oscar adaylığı kazandırdı. 2017 yılında Armstrong, en büyük başarısını kazandığı HBO dizisi Succession’ı yarattı. Dizinin 2018-2023 yılları arasında yayınlanan dört sezonu boyunca Armstrong, dört kez “Drama Dizisi İçin Üstün Senaryo Primetime Emmy Ödülü” kazandı. Ayrıca dizi, En İyi Drama Dizisi dalında üç kez Emmy Ödülü ve Altın Küre ödülü de aldı ve dünya çapında büyük bir hayran kitlesine ulaştı. Bu dönemde Armstrong, Downhill (2020) adlı komedi-dram filmini de yazdı ve eleştirmenlerden olumlu yorumlar aldı. 2015 yılında ise ilk romanı olan Love, Sex and Other Foreign Policy Goals yayımlandı. Jesse Armstrong, senarist ve ortak senarist olduğu projelere katkı sağlamaya devam etmektedir.