Yetişkin film sektöründeki kariyerine 18 yaşında başlayan ve 80'den fazla yapımda yer aldıktan sonra 21 yaşında bu alandan ayrılan Sasha Grey için en önemli dönüm noktalarından biri, ünlü yönetmen Steven Soderbergh tarafından keşfedilmesi oldu. Grey, 2008 yılında Soderbergh imzalı "The Girlfriend Experience" filminde başrolü üstlendi.

"The Girlfriend Experience"ın ardından ana akım sinema ve televizyon projelerinde yer almaya devam eden Sasha Grey, Kanada'da çekilen korku-komedi türündeki "Smash Cut" filminde rol aldı. Ardından sevilen Amerikan dizisi "Entourage"ın 7. sezonunda kendisini canlandırarak izleyici karşısına çıktı.

2011 yılında yetişkin film sektöründeki kariyerini resmen sonlandıran Grey, oyunculuğun yanı sıra farklı yaratıcı alanlara da yöneldi. 25 yaşındayken, 2013 yılında ilk romanı "The Juliette Society"yi yayımladı. Edebiyat dünyasında dikkat çeken roman; cinsellik, güç ve ilişkiler üzerine kurulu hikâyesiyle öne çıktı.

Bu dönemde oyunculuk çalışmalarına da devam eden Sasha Grey; "Revenge City" (I Melt with You), "The Scribbler" ve "Open Windows" gibi yapımlarda rol aldı. Nacho Vigalondo'nun yönettiği gerilim filmi "Open Windows"ta Elijah Wood ile başrolleri paylaşan Grey, böylelikle sinema, televizyon ve edebiyat alanlarındaki kariyerini bir arada sürdürdü.