Benjamin Edward Meara Stiller adıyla 30 Kasım 1965'te New York'ta doğan Ben Stiller, komedyen Jerry Stiller ve Anne Meara'nın oğludur. Yukarı Batı Yakası'nda yetişen Stiller, tabiri caizse gösteri dünyasının içinde büyüdü. Ayrıca ailesinin Yahudi ve İrlandalı Katolik mirası, hem Hanuka hem de Noel'in kutlandığı kültürel açıdan zengin bir ortam yaratmıştır. Film yapımcılığına erken yaşlarda ilgi duymaya başlayan Stiller, birçok filminde de rol alan kız kardeşi Amy ile birlikte Super 8 filmler çekti. John the Divine Katedral Okulu'na devam ettikten ve 1983'te Calhoun Okulu'ndan mezun olduktan sonra Stiller, oyunculuğa devam etmek için New York'a dönmeden önce UCLA'da (University of California, Los Angeles) kısa bir süre film eğitimi aldı. Stiller'ın oyunculıuk kariyerinin ilk dönemleri küçük roller ve skeç komedileriyle geçti. Broadway'de 1986'da "The House of Blue Leaves"in yeniden sahnelendirilmesindeki rolü ve 1989'da "Saturday Night Live"da yazarlık kariyerinin de önünü açan hicivli bir sahte belgesel ile dikkat çekti. SNL'deki kısa süreli görevine rağmen, Stiller'ın yarattığı "Elvis Stories" ve MTV'nin kısa filmi "Going Back to Brooklyn", 1990'ların başında MTV ve Fox'ta kısa bir süre yayınlanan "The Ben Stiller Show" için zemin hazırladı. Kısa ömürlü olmasına rağmen, program sükse yaratmayı başardı. Bu işlerden sonra sinemaya geçen Stiller, 1994 yılında "Reality Bites" ile ilk yönetmenlik deneyimine imza attı ve "The Cable Guy" (1996) ve "Zoolander" (2001) gibi önemli projelerle yönetmeliğe devam etti. Oyunculuk kariyeri "There's Something About Mary" (1998) gibi hit filmlerin yanı sıra "Meet the Parents" (2000-2010), "Madagascar" (2005-2012) ve "Night at the Museum" seerilerinde rolleriyle gelişti. Stiller'ın hem kamera arkasındaki hem kamera önündeki çok yönlü yetenekleri, David O. Russell imzasını taşıyan "Flirting with Disaster" (1996) ve yönetmen Noah Baumbach'la işbirliği yaptığı "Greenberg" (2010) ve "While We're Young" (2014) filmleri, yönetmenliğini ve yapımcılığını da üstlendiği The Secret Life of Walter Mitty (2013) ve "The Meyerowitz Stories" (2017) gibi bağımsız filmlere de uzandı. Stiller son yıllarda daha çok televizyona odaklandı. Yönetmenliğini ve yapımcılığını üstlendiği Showtime dizisi "Escape at Dannemora" 2018 yılında Directors Guild of America Ödülü ve birden fazla Emmy adaylığı kazandı. 2022'de Apple TV+ dizisi "Severance "ın yönetmenliğini ve yapımcılığını üstlenen Stiller, bu diziyle En İyi Drama Dizisi ve En İyi Yönetmenlik dallarında Emmy adaylığı elde etti. Tüm yaratıcılığı ile yapımcılıktan yazarlığa farklı projelerde yer almaya devam eden Ben Stiller, Locked Down (2021), Bleecker (2022) ve Nutcrackers projeleri için de yakın dönemde kamera önü yeteneklerini sergilemeye devam etmiştir.