11 Haziran 1992'de Wellington, Yeni Zelanda'da doğumlu olan ve Japon kökenli bir  aileden gelen Anna Sawai, 10 yaşında ailesiyle birlikte Japonya'ya taşındı. Annesi bir piyano öğretmeniydi, babası ise bir elektronik şirketinde çalışıyordu. Annesi, Anna'ya 3 yaşından itibaren piyano çalmayı ve şarkı söylemeyi öğretti. Ailesi, babasının işi nedeniyle Hong Kong ve Filipinler gibi birçok yere taşındıktan sonra 10 yaşında Yokohama, Japonya'ya yerleştiler. Anna Sawai, 2004 yılında 11 yaşında Tokyo'da sahnelenen Annie müzikalinde başrol oynayarak oyunculuk kariyerine başladı. 2006 yılında Avex Inc. tarafından düzenlenen bir seçmeyi kazanarak şirketle anlaşma imzaladı ve müzik ve dans eğitimi aldı. 2009 yılında James McTeigue'nin Ninja Assassin filminde Kiriko rolüyle Hollywood'a adım attı. Üniversite eğitimi sırasında Avex Trax plak şirketiyle anlaşma imzaladı ve 2012'de Tokyo Dome'da ABD milli marşını söyledi. 2013 yılında Faky adlı kız grubunun bir üyesi olarak yeniden sahneye çıktı ve grup, "Better Without You" single'ıyla çıkış yaptı. 2018 yılında Faky'den ayrılarak oyunculuk kariyerine odaklanmak istediğini açıkladı.

2019 yılında Sawai, BBC Two'da yayınlanan İngiliz suç gerilim dizisi Giri/Haji'de bir Yakuza patronunun kızı olan Eiko rolünü oynadı. Aynı yıl, Hızlı ve Öfkeli serisinin dokuzuncu filmi F9'da savaşçı Elle rolünde yer aldı. 2021 yılında gösterime giren F9 filmi, pandemi döneminde pek çok gişe rekoru kırarak dünya genelinde 726 milyon dolar kazandı. 2022 yılında Apple TV+ dizisi Pachinko'da Naomi rolünü canlandırdı. Eleştirmenlerden olumlu yorumlar alan Pachinko’dan sonra 2022 yılında Sawai, MonsterVerse televizyon dizisi Monarch: Legacy of Monsters'ta Cate Randa rolünde yer aldı ve dizi 2023 yılında Apple TV+ platformunda yayınlandı.Eylül 2021'de Sawai, FX'in dizisi Shōgun'da Lady Mariko rolüyle başrol oynamak üzere seçildi. Dizi, 2024 yılında gösterime girdi ve Sawai'nin performansı büyük beğeni topladı. The New York Times, Rolling Stone ve RogerEbert.com gibi yayınlar, Sawai'nin Mariko rolündeki performansını övgüyle karşıladı. Sawai, bu performansıyla 2024 yılında Drama Dizilerinde En İyi Kadın Oyuncu dalında Emmy adaylığı kazandı.