Jacob Benjamin Gyllenhaal 19 Aralık 1980 doğumlu ABD'li oyuncu.

Yönetmen Stephen Gyllenhaal ve senarist Naomi Achs'in oğlu, oyuncu Maggie Gyllenhaal'in da kardeşidir. İlk rolünü on yaşında oynayan oyuncu, ilk başrol deneyimini 1999 yılında, henüz on dokuz yaşındayken Ekim Düşü filminde canlandırmıştır. Oyuncu, 2001 yılında oynadığı Donnie Darko filmiyle çıkış yapmıştır. 2004 yılında oynadığı, Küresel Soğuma'yı ele alan Yarından Sonra filminin küresel çaptaki başarısından sonra ününü katlayan oyuncu, 2005 yılında ABD Deniz Piyadeleri için çekilen Jarhead filminde oynamış ve aynı yıl Brokeback Dağı filminde Jack Twist'i canlandırmıştır.

Bu başarıdan sonra Gyllenhaal'un başrolde olduğu "Highway" isimli film geldi. Ancak ne film ne de oyuncu beğenildi.Jennifer Aniston'la oynadığı "The Good Girl" filmi ile daha çok beğenildi. "Moonlight Mile" filminde Dustin Hoffman ve Susan Sarandon ile birlikte oynadı.

Örümcek Adam'da Tobey Maguire sırtını incittiği için başrolü oynayacaktı ancak Tobey Maguire iyileşti ve Jake de 2004'te başka bir gişe filmi Yarından Sonra'da Dennis Quaid ile birlikte onun oğlu rolünde oynamaya karar verdi.

2005 yılında oyuncu üç filmde yer aldı: Proof, Jarhead ve Brokeback Dağı. Proof'ta Gwyneth Paltrow ve Anthony Hopkins ile başroldeydi. Jarhead'de ise bir Amerikan askerini oynadı.

Jake ailesi ile birçok film yaptı.Kardeşi Maggie ile iki filmde rol aldı.Maggie'nin nişanlısı aktör Peter Sarsgaard ile Jarhead isimli filminde birlikte oynadı. Vaftiz annesiJamie Lee Curtis, Vaftiz babası ise Paul Newman'dır. Kendisi de Heath Ledger ve Michelle Williams'ın kızlarının vaftiz babasıdır